Povero Will Ferrel: per riuscire a lavorare nel mondo della commedia statunitense, così povera d’idee, deve farsi ammirare varie volte come mamma l’ha fatto, senza contare che il suo fisico non meriterebbe tanta visibilità. Detto questo, Etan Cohen (da non confondere con i fratelli Coen), qui al debutto nel lungometraggio, ma con una lunga carriera da sceneggiatore, che comprende titoli quali Men in Black 3 (2012) di Barry Sonnenfeld e Madagascar 2 - Via dall'isola (2008) di Eric Darnell e Tom McGrath, ha un’ingenuità che potrebbe essere gradita a un pubblico under ten ma che ha scene e dialoghi da film per adulti.
Si parla di uomo di successo dipendente del ricchissimo, futuro suocero che lo fa socio della società di intermediazione di sua proprietà per avere un comodo capro espiatorio da mettere sull’altare della giustizia che indaga su operazioni illegali. Mentre è al centro della festa che ufficializza il suo fidanzamento con una bella ereditiera, arrivano gli agenti dell’FBI e lo arrestano. E' imputato e processato per frode e destinato ad un soggiorno di dieci anni nel carcere di San Quentin. Il giudice gli dà trenta giorni di tempo per rimettere in ordine i suoi affari. Disperato, si rivolge per aiuto a un umile lavoratore che si occupa del lavaggio macchine nel garage della società. Il fatto che sia di colore gli fa immaginare che sia stato varie volte in carcere. Questi, avendo bisogno di denaro, accetta di diventare il suo docente di sopravvivenza malgrado sia solo un piccolo imprenditore e un gran lavoratore che non ha mai subito neppure una multa per divieto di sosta. Con lui inizia un corso di vita penitenziale per evitare di essere violentato dagli altri carcerati. I due trasformano la villa del condannato in un facsimile di San Quentin, e il docente gli fa accettare qualunque cosa sia necessaria perché possa diventare uno tosto, compresi rapporti intimi con altri uomini. Mancano quattro giorni al carcere e il mestro convince l'altro, realmente innocente, che forse dietro questa situazione a lui negativa c'è il suo capo. Ovviamente, non essendo un giallo, il pubblico questo lo aveva capito dalla prima scena e non bastano culetti di ragazze latino americane che ruotano mettendo in discussione le leggi della gravità, locali gay con uomini ammiccanti, i family nudes di Will Ferrell e gli occhioni della fidanzata Alison Brie per tener desto l’interesse.